Los cristianos que se habían refugiado en el Cantábrico tras las invasiones árabes del siglo VIII dieron lugar, hasta el X, a diversos reinos, como el de Asturias. Este reino abarcaba el actual Principado de igual nombre, algunos territorios de León, y una serie de tierras al sur que se acabaron denominando Castilla, es decir, el país de los castillos, por el gran número de fortificaciones que allí había en previsión de ataques de los musulmanes.
Los habitantes de Castilla llegaban por el sur hasta las orillas del río Duero, y entre este importante cauce y las atalayas que habían construido los musulmanes en las montañas al norte de Madrid se extendía una especie de «tierra de nadie» en la que ninguno de los dos poderes parecía tener gran interés en intervenir. Según el historiador Claudio Sánchez-Albornoz, la despoblación de este «desierto del Duero» era absoluta, aunque otros autores como Menéndez Pidal matizan que había población rural, pero no urbana, entendiendo por esta última categoría las pequeñas dimensiones de lo que se entendía en aquellos lares por ciudades.
Entre los años 943 y 944 el conde Fernán González, que estaba al mando de los territorios de Castilla, inició su particular rebelión contra el poder astur-leonés, al parecer por discrepancias con el rey Ramiro II sobre la creación de nuevos condados que restaban peso a Castilla. En 947 hubo una reconciliación, pero las bases para la definitiva independencia de Castilla como estado ya estaban sentadas. Además, ya fueran leoneses, ya castellanos, los cristianos estaban pasando a la ofensiva, para temor del poder árabe, que trasladó uno de sus cuarteles generales a Medinaceli para tener más vigilada su frontera norte. Este rey Ramiro había hecho una incursión por Madrid a lo largo de una expedición para atacar los dominios toledanos. Saqueó la población, y se cree que inutilizó al menos en parte sus fortificaciones, pero no se quedó en ella.
Ramiro II murió en el año 951. Fernán González seguía haciendo la guerra, y en la década de 960 hubo ya batallas contra los cordobeses en la zona del Duero. Los máximos líderes de Córdoba ya no eran emires, sino que se habían proclamado califas, y durante su reinado esta ciudad andaluza alcanzó una influencia cultural, y un censo de población tan grande, que la convirtieron en una especie de nueva Roma para las sociedades de la cuenca mediterránea. La tierra de nadie dejó de ser de nadie, y en una primera fase fueron los musulmanes los que avanzaron de sur a norte: en 984 tomaron Sepúlveda, en 990 Osma y en 994 Clunia. Pero al llegar el primer milenio, las tornas cambiaron. El poder de los califas se fue debilitando y cayendo en manos de primeros ministros o de dictadores militares. Entre los años 1023 y 1030 la maquinaria política del estado cordobés se desintegró, y de la misma manera que fue imposible mantener la unidad política islámica a nivel mundial, fue imposible mantenerla a nivel español: nacieron las llamadas taifas, pequeñas y medianas monarquías. La región objeto de nuestro estudio, entre el Tajo y la Cordillera Central, pasó a formar parte de la taifa de Toledo.
Las taifas a menudo se hacían la guerra entre sí, y no dudaban en aliarse con reinos cristianos para combatir a sus rivales. Es la época en la que se hizo famoso el Cid Campeador, un señor de la guerra que ofrecía sus tropas a quien mejor le convenía.
En el año 1081, el rey Alfonso VI de Castilla inició la guerra contra el reino musulmán de Toledo. Al año siguiente nació en una familia cristiana de Madrid Isidro Merlo, bautizado así porque el 4 de abril de 1082, fecha de su nacimiento, se conmemoraba la fiesta de San Isidoro de Sevilla. El propio Isidro estaba destinado a ser venerado como santo en los siglos posteriores.
En un momento próximo al año 1083 Madrid pasó a pertenecer a Castilla, probablemente gracias a la ayuda de tropas segovianas, y el 6 de mayo de 1085 se rindió la propia ciudad de Toledo. Hubo algún intento de posteriores caudillos musulmanes para reconquistar Madrid, como el ataque efectuado en 1109-1110 por los almorávides, fundamentalistas religiosos de la época. Este ataque obligó a muchos madrileños a evacuar la ciudad durante unos meses en busca de tierras más seguras, y entre ellos salió Isidro Merlo, que se refugió en Torrelaguna, donde se casó con María Toribia, guardesa de la ermita de la Virgen de la Cabeza en Caraquiz, que por ello era llamada María de la Cabeza. Pasada la amenaza bélica, Isidro y María volvieron a Madrid, donde él, a pesar de ser tan conocido como Isidro el labrador, desarrolló otra importante carrera profesional como zahorí, o buscador de aguas subterráneas que determinaba los lugares donde se debían cavar los pozos. La presencia de agua en el subsuelo de la ciudad era ya conocida en tiempos de los árabes, que habían construido, como en tantas otras tierras de su dominio, galerías que traían el preciado líquido desde los yacimientos naturales hasta los lugares poblados, evitando el acarreo desde los pozos a las ciudades por medio de carros y recipientes. El arabista Jaime Oliver Asín cree que el propio nombre de Mayrit o Madrid puede provenir de estas mayras o conducciones, que a lo largo de la dominación cristiana que ahora estaba dando comienzo, habrían de ampliarse enormemente con el nombre de viajes de aguas.
María e Isidro, Isidro y María, dos modestos castellanos de a pie, de profunda fé religiosa, que enseguida, incluso en vida, alcanzaron fama de santidad. Incluso su hijo Illán llegó a ser venerado como San Illán en algún pueblo de Toledo aunque las autoridades del Vaticano no lo reconozcan como tal. Isidro Labrador y María de la Cabeza, María de la Cabeza e Isidro Labrador. Cuando la importancia de Madrid fue creciendo bajo los siguientes reyes, las fuerzas vivas presionaron lo indecible para conseguir canonizar a nuestro matrimonio. Igual que hacía falta un Ocno Bianor, un fundador legendario de tiempos pasados, hacía falta un intercesor, o un par de intercesores del terruño ante los poderes del Más Allá del presente.
Madrid crecía. Para la nueva fé surgían templos como el de San Pedro el Viejo o el de San Nicolás, conocido actualmente como San Nicolás de los Servitas, denominación que es ya del siglo XIX. Madrid crecía. Ahora los que la temían no eran los toledanos ni los cordobeses, sino los segovianos. La ciudad de Segovia aspiraba a tener un amplio protagonismo en la repoblación de las tierras reconquistadas a los musulmanes al sur de la Cordillera, presencia de la que es testigo, por ejemplo, el escudo de la población de Navalcarnero, en el que figura el acueducto de Segovia. Madrid era una competidora para estos planes, y pronto surgieron rivalidades por el aprovechamiento de pastos y montes entre Madrid y las montañas.
En el siglo XII el reino de Castilla abarcaba ya las ciudades de Santander, Burgos, Palencia, Logroño, Valladolid, Sigüenza, Guadalajara, Madrid, Ávila, Segovia, Talavera, Cuenca y Uclés. Por los acuerdos de Sahagún de 1158 se fijaron las fronteras de Castilla con León, y por los acuerdos de Cazola de 1179 se fijaron las fronteras de Castilla con Aragón, lindes que en muchas comarcas fueron las definitivas hasta el siglo XIX.
En el año 1202, reinando Alfonso VII, se promulgó el Fuero de Madrid, aunque es probable que la ciudad ya contara con alguno otro otorgado hacia mediados del siglo XII, pero el más antiguo del que se conserva un ejemplar físico es este de 1202, que fue redescubierto y empezado a investigar por los historiadores mucho después, a finales del siglo XVIII. Los fueros eran un híbrido de pactos Rey-Ciudad y de leyes locales para regular la vida de ésta última. En el de 1202 aparecen topónimos que sobreviven en nuestros días, como Balecas (Vallecas), Húmara (Húmera), Sumasaguas (Somosaguas) y otros de lugares que se fueron despoblando con los siglos, caso de Belemeco o Belenego, cerca de Barajas. Había por entonces, además, una osa en el pendón o estandarte que usaban los madrileños para identificarse, y que ha pervivido en el escudo, que a fines de ese siglo XIII ya era casi como el actual. La presencia de este animal se debe tanto a la abundancia de estos animales en el pasado hispano (hoy solo sobreviven, y muy amenazados, en enclaves como Asturias), como a la simbología de la constelación de la Osa Mayor, formada por siete estrellas que con el tiempo se han integrado también en el escudo de la ciudad e incluso en la bandera regional, de una fecha tan moderna como finales del siglo XX. Otras ciudades europeas que llevan un oso en el escudo son Berna y Berlín, cuyos nombres se basan precisamente en la raíz germánica que significa “oso”, y de la que viene, por ejemplo, la palabra “bear” de los ingleses.
En 1255 se publicó otro fuero, pero con propósitos totalmente contrarios. Era el Fuero Real, o Libro de los Consejos de Castilla, creado para fortalecer el poder de la Corona frente a la excesiva proliferación de fueros municipales, y para ir restando privilegios a la nobleza.
En 1275 el rey Alfonso X convirtió en dominios de la Corona las tierras de Manzanares el Real y sus alrededores, para mitigar la rivalidad Madrid-Segovia. Madrid conservó derechos en la zona para talar árboles y llevar ganado a pastar. Las primitivas fortificaciones construidas por los musulmanes se habían quedado pequeñas, y el reino de Castilla construyó un nuevo cinturón de murallas en torno al casco urbano, con un perímetro bastante mayor, dentro del cual cabían 36 hectáreas de terreno. Como peculiaridad, esta muralla cristiana salvaba ya el desnivel de la actual calle de Segovia para alcanzar por el sur la zona de las Vistillas. A la ciudad se accedía ahora por cinco puertas: la de Segovia, la de Moros, la Puerta Cerrada, la de Guadalajara y la de Valnadú. Dentro de la muralla existían las llamadas collaciones, demarcaciones de las parroquias religiosas, pero que también eran divisiones de uso civil a modo de precursoras de los actuales barrios.
En 1309 se reunieron en Madrid las Cortes del reino de Castilla, con la finalidad de declarar la guerra a la taifa de Granada, que a la larga habría de ser la última en resistirse a las armas cristianas.
En 1390 se produjo la primera proclamación de un rey en la ciudad de Madrid, fue la de Enrique III, con apenas 11 años de edad. Su padre Juan I había fallecido en un accidente de caballo.
El año siguiente, 1391, fue testigo de violentos disturbios contra los judíos a lo largo y ancho del reino. Para evitar nuevas persecuciones o discriminaciones, muchos de ellos empezaron a optar ya entonces por convertirse al cristianismo de manera oficial, pero para seguir practicando su verdadera religión en secreto. En Madrid, el barrio judío se correspondía con el actual de Avapiés o de Lavapiés, y la sinagoga ocupaba el solar donde ahora se halla la iglesia de San Lorenzo, en la parte baja de la calle de San Cosme y San Damián.
El año 1434 fue en Castilla un «año del diluvio», por los grandes temporales.
Para 1438 las murallas de Madrid ya habían crecido hasta englobar los arrabales, núcleos de casas situados fuera del recinto fortificado. Uno de estos arrabales era, por ejemplo, el de San Martín, y otro el de San Ginés, alrededor de las iglesias de sus respectivos santos. Más que barrios podían ser considerados cada uno un vicus o pueblo, pues llegaron a contar con una proto-administración independiente de la madrileña. Pero el crecimiento de Madrid era imparable. En esos años se cree que es cuando se rellenaron las cavas, fosos complementarios de las murallas de los que vienen los nombres de las actuales calles Cava Alta y Cava Baja, que vistas en el plano muestran el trazado que llevaba el muro medieval.
Para el siglo XV Madrid ya era una ciudad enormemente vinculada a la monarquía castellana, y los reyes la utilizaban a menudo como residencia. Los monarcas, cuando estaban en Madrid, no vivían todavía en el Alcázar, precursor del actual Palacio Real, sino que se alojaban en casas de nobles afines, como los Laso de Castilla, que vivían en la Plaza de la Paja.
Años de guerra civil. En el año 1477 entraron en Madrid los Reyes Católicos, Isabel de Castilla y Fernando de Aragón, tras haberse rendido los partidarios de la otra pretendiente al trono castellano, doña Juana La Beltraneja. Los Reyes Católicos fueron los que consiguieron poner bajo una sola bandera la mayor parte de los reinos peninsulares, excepto Navarra y Portugal, que seguían siendo independientes. La unidad era política pero no administrativa, pues Castilla mantenía sus leyes y Aragón las suyas. El último reino sostenido por los musulmanes, la taifa de Granada, se rindió en 1492, con lo que se consiguió una teórica unidad religiosa, teórica porque hasta más de un siglo después siguió habiendo practicantes convencidos del Islam en el sur peninsular. Más contundencia se tuvo con los judíos, que fueron expulsados de nuestras tierras en ese mismo año de 1492. Sus descendientes todavía conservan en varias naciones de África, de Asia y en el Israel moderno la lengua sefardí o judeo-española, basada enormemente en el español que se hablaba en Lavapiés hace quinientos años.
La principal aportación de los Reyes Católicos a la ciudad de Madrid fue la construcción del monasterio de San Jerónimo el Real, popularmente «Los Jerónimos», al final de la Carrera de San Jerónimo. Este edificio, testimonio de la vinculación entre el poder religioso y el civil que caracterizó esa época y otras siglos posteriores (la Inquisición se fundó en 1478) se construyó entre los años 1504 y 1505, en sustitución de otro de la misma orden jerónima situado a orillas del Manzanares, entre Madrid y El Pardo, junto a la actual Escuela de Cerámica de San Antonio de la Florida. El aspecto que tiene en nuestros días el complejo de Los Jerónimos es producto de una reforma efectuada en el siglo XIX por el arquitecto Narciso Pascual y Colomer (el mismo del cercano Congreso de los Diputados) y otra realizada a principios del siglo XXI por Rafael Moneo.
En 1509 sabemos que Madrid y sus pueblos circundantes estaban agrupados en la Tierra de Madrid, es decir, una Comunidad de Villa y Tierra de las muchas que existían en Castilla. Dentro de esa Tierra, había un sexmo o demarcación de Madrid, que comprendía la ciudad propiamente dicha y sus arrabales. Otros sexmos eran los de:
-Aravaca, con la propia Aravaca, Alcorcón, Boadilla del Monte, Carabanchel Alto, Carabanchel Bajo, Húmera, Leganés, Madajahonda, Pozuelo de Alarcón y Las Rozas.
-Vallecas, con el propio pueblo de Vallecas, Ambroz (hoy desaparecido), Canillas, Canillejas, Coslada, Fuencarral, Fuente el Fresno, Hortaleza, Rejas (hoy desaparecido), Rivas (todavía no fusionado con Vaciamadrid), San Sebastián de los Reyes (nueva población escindida de Alcobendas y protegida por la Corona como indica su nombre), Torredelcampo (en el emplazamiento de la actual ermita de La Torre), Vaciamadrid, Velilla de San Antonio y Vicálvaro.
-Villaverde, con el propio Villaverde (que era un solo pueblo, las actuales denominaciones de Villaverde Alto y Villaverde Bajo se implantaron en el siglo XIX), con Casarrubuelos, Fuenlabrada, Getafe, Humanejos, Perales del Río y Zorita, pueblo este último hoy desaparecido, a las afueras de Villaverde.
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La Comunidad de Ciudad y Tierra de Segovia era mejor.